Também conhecido sob o pseudônimo de Jackson Publick. Sua estréia como escritor foi uma comédia de super-herói comic "Cement Shooz", que chamou a atenção de Ben Edlund. Isso levou a McCulloch a trabalhar como artista de storyboard na série animada de Edlund, The Tick (1994). Mais tarde, a história embarcou em PB & J Otter (1998) e Sheep in the Big City (2000). Depois de lançar sem sucesso sua própria série The Venture Bros. (2003) para Comedy Central duas vezes, ele finalmente convenceu a Adult Swim para escolher. Ele também é um ator de voz, conhecido por expressar vários personagens do Venture Bros., incluindo Hank Venture e o Monarch, vários personagens de fundo no Superjail! (2007) e o dragão de cinco cabeças Hiram McDaniels no podcast "Welome to Night Vale".
