Michael McCleery nasceu em Chicago, Illinois. 18 de agosto de 1959, filho de Robert S. McCleery e Virginia Kavanaugh McCleery. Pouco tempo depois, a família mudou-se para Nashville, Tennessee, onde seu pai, um M.D. e cirurgião vascular, ensinou cirurgia na Vanderbilt Medical School, onde existe uma bolsa de estudos em sua homenagem. Tendo sido um oficial três vezes condecorado da 2ª Guerra Mundial no Exército dos EUA, que criou a primeira equipe cirúrgica a pular com paraquedistas do Exército no teatro do Extremo Oriente, ele foi muito influente em garantir que os veteranos da 2ª Guerra recebessem o devido cuidados médicos do pós-guerra. A ascendência da família é mista de escocês-irlandês, irlandês, alemão, francês e inglês e Michael foi criado na religião católica irlandesa.
Michael McCleery frequentou a pré-escola em Nashville, quando a família mudou-se para Great Falls, MT. onde seu irmão Gary nasceu. O Dr. McCleery foi o cirurgião-chefe do Great Falls General Hospital antes de se mudar com a família para a costa leste no final dos anos 60 para trabalhar como executivo de publicidade médica na Madison-Ave. A família morava na bucólica cidade de Princeton, N.J., onde Michael viu suas primeiras produções de Shakespeare no McCarter Theatre e seu interesse pelas artes dramáticas foi gerado.
Quando adolescente na Princeton High School, ele foi apresentado por um amigo da família ao lendário diretor de elenco Marian Dougherty, em Nova York, que o fez ler "Os Amigos de Eddie Coyle", um filme estrelado por Robert Mitchum e Peter Boyle. Michael interpretou o papel do ladrão de carros juvenil de Boston e no ano seguinte, 1974, ele interpretou o papel do "Mugger" que aborda Art Carney em uma rua de Manhattan em "Harry & Tonto", pelo qual Art Carney recebeu a Academia Prêmio de melhor ator.
Tendo se formado no ensino médio, Michael escolheu estudar no Colorado Collge em Colo. Springs, Colorado, onde se matriculou por vários anos, estudando Literatura Inglesa e História Americana e atuando em várias produções no teatro local. Ele deixou o Colorado College sem se formar e voltou para a cidade de Nova York e começou a estudar no Conservatório Stella Adler com a Sra. Adler, especializando-se em suas sessões de estudo de cena e análise de roteiro. Em 1980, Michael McCleery interpretou o papel do jovem assassino psicótico, Addley, no filme de terror cult "Dia das Mães", depois que ele retornou à cidade de Nova York e começou a fazer testes para as produções teatrais de Nova York. Ele desempenhou uma variedade de papéis em produções off-off B-way e depois off-B'way, incluindo "Prairie Ave". e "The Hospital Play" no Public Theatre de Joe Papp, enquanto continuava a estudar com o treinador de atuação Larry Moss em Manhattan.
Em 1990, Michael mudou-se para Los Angeles e foi coadjuvante de Sondra Locke em "Impulse", o único longa-metragem que ela dirigiu. No ano seguinte ele apareceu em outro coadjuvante em "The Fires Within", dirigido pelo renomado diretor australiano Gillian Armstrong. Pouco depois, sentindo a forte atração de um sonho de infância, ele voltou para sua amada Montana, onde trabalhou para um amigo da família em sua fazenda de gado fora de Great Falls, executando todas as tarefas para a criação de gado de corte e ganhando um maior respeito e conhecimento do estilo cowboy americano.
Ele voltou para L.A.em 1994 e por meio de um amigo no elenco, ele conseguiu um papel principal na produção do Met Theatre de "The Fool", de James Moody, a história da viagem de Sir Francis Drake pelo Estreito de Magalhães e pela costa oeste da América do Sul até o que agora é a Baía de São Francisco."The Fool" foi dirigido pelo grande personagem Jim Gammon, que atuou de forma memorável em "Lonesome Dove".Lá, ele foi localizado pelo conhecido diretor de elenco, o falecido Mali Finn, que o fez ser lido para "L-A-Confidential" de James Ellroy e foi escalado para o papel de Det.Carlisle, dirigido por Curtis Hanson.Em seguida, ele interpretou o papel principal ao lado de Muse Watson no lançamento independente "If I Die...e então desempenhou um forte papel coadjuvante no filme da Fox-2000 "Best Laid Plans" com Reese Witherspoon e Josh Brolin.Ele então desempenhou o papel de Sheriff Akins no filme de terror cult de John Dahl "Joy Ride", com Paul Walker e Steve Zahn, lançado em 2001.No ano seguinte, ele teve um coadjuvante em "The United States of Leland", produzido e estrelado por Kevin Spacey.Michael então tirou uma "licença" do show business e se tornou um personal trainer respeitado e bem-sucedido.Então, em 2012, ele voltou a atuar na série da HBO "Luck" produzida por Michael Mann e contracenando com Nick Nolte.
