Crystal tomou suas primeiras aulas de dança (toque) quando tinha três anos de idade. Isso levou ao início de sua carreira profissional, que começou com anúncios comerciais aos 7 anos. Sobre o tempo que ela tinha 12 anos, Crystal deixou de entrevistar e fazer audições para comerciais; explicando que "eles são como grandes pedidos de gado lotado ...". Aos 11 anos, ela teve seu primeiro papel de ator na televisão em Fatal Judgment (1988), um filme que co-estrelou Patty Duke. Mais tarde, aos 12 anos e além, ela passou a fazer aparições ocasionais em The Wonder Years (1988), um show no qual sua irmã mais velha, Danica McKellar, co-estrelou. Aos 14 anos, Crystal McKellar apareceu em seu segundo filme feito para TV, Judgment (1990).
