Jamie McShane nasceu e foi criado no norte de Nova Jersey com seus quatro irmãos.
Ele adorava praticar esportes, especialmente hóquei no gelo. Ele também amava TV e filmes e sentia-se atraído pelos talentos de Gene Hackman, Steve McQueen, Alan Alda, Clint Eastwood e Spencer Tracy. Jamie sonhou que jogaria hóquei nas Olimpíadas, se tornaria profissional e alguém diria: "Ei, garoto, precisamos de você em um filme." Mas a realidade nocauteou esse sonho, literalmente, quando Jamie sofreu um grave ferimento na cabeça na escola, que encerrou sua carreira no hóquei. Sem nunca desistir, ele acabou aprendendo o tênis e se tornou um instrutor de tênis.
Jamie obteve seu bacharelado em inglês na Universidade de Richmond e depois trabalhou em três empregos até economizar dinheiro suficiente para fazer uma viagem ao redor do mundo. Ele viajou extensivamente pela Europa, Ásia, Austrália e Nova Zelândia. Durante a década seguinte ao seu retorno, ele tropeçou por toda a cidade de Nova York fazendo peça após peça, trabalho extra, trabalho substituto, comerciais, eventualmente conseguindo papéis em filmes independentes e pequenos pedaços em novelas. Durante esse tempo, Jamie conseguiu sua faixa preta em Tae Kwon Do, escreveu um livro de poesia e algumas histórias infantis e trabalhou em tempo integral no negócio de sua família vendendo e consertando microscópios.
Jamie arrumou sua caminhonete e dirigiu até Los Angeles para assistir à TV e ao Cinema. Suas primeiras pausas incluíram papéis em NYPD Blue, CSI e Pilots of Philly and Deadwood. Ele ganhou o prêmio de Melhor Ator no Festival Internacional de Curtas-Metragens de Palm Springs de 2002 por seu papel principal no filme da AFI, Fine. Fine ganhou o Oscar de Melhor Filme Estudantil. Desde 2001, Jamie apareceu em mais de 100 episódios de televisão e teve papéis em muitos filmes, incluindo Gone Girl, Argo, Nightcrawler, The Avengers, Thor, Hostage, Gridiron Gang e Pride and Glory. Ele teve papéis recorrentes em assassinato no primeiro, Scorpion, The Fosters, e tem sido amplamente reconhecido por seus retratos como o artilheiro irlandês, Cameron Hayes, em Sons of Anarchy, e o compassivo LAPD Squad Sargento Terence Hill, na crítica drama aclamado, Southland. Jamie é atualmente mais conhecido por interpretar Eric O'Bannon em Bloodline.
Jamie adora ser o pai de seus dois filhos, Luke e Liam.