Jeff Michalski ensinou todas as formas de improvisação por mais de vinte anos, bem como desenvolveu suas próprias técnicas de forma longa. Ele já se apresentou nos Estados Unidos, Canadá e Irlanda em teatros e casas noturnas e dirigiu companhias da Second City em Chicago, Los Angeles, Kilkenny e Toronto. Fundador da Second City ETC, ele também ajudou a criar o Programa de Treinamento da Second City em Chicago e Los Angeles.
Como produtor, diretor e intérprete, ele trabalhou com Dan Castellaneta, Chris Farley, Amy Sedaris, Mike Meyer, Steven Colbert, Ryan Stiles e muitos mais.
