Cyndi estreou aos 12 anos de idade como Tillie em "O Efeito dos Raios Gama em Marigolds Man-in-the-Moon" nos Hinsdale Village Players em Hinsdale, Illinois. Ela começou sua carreira de atuação profissional em um comercial da Loteria de Nebraska em 1994. Ela escreveu e participou de muitas produções teatrais baseadas em Chicago. Sua performance de palco inovadora veio em 1999, como Carolyn Bryant em "O Estado do Mississippi vs. Emmett Till", de David Barr, no Pegasus Players em Chicago, correndo para multidões há meses. Cyndi entrou para o Screen Actors Guild em 2000. Ela se mudou recentemente para Portland, Oregon, onde continua seu trabalho em comerciais e filmes independentes.
