O nativo de Massachusetts, Jonathan Richman, ganhou fama como frontman da lendária banda de proto-punk The Modern Lovers, de The Velvet Underground, que gravou seu primeiro e único álbum em 1973. O disco auto-intitulado incluiu clássicos como "Roadrunner", "Pablo Picasso" e "She Cracked". No entanto, apesar de sua notoriedade punk rock - "Roadrunner" foi notoriamente coberto por The Sex Pistols - Richman teve uma mudança musical de coração e ressurgiu em 1977 com uma nova encarnação de sua banda no álbum "Jonathan Richman and the Modern Lovers", e um novo som tipificado por músicas simples e acústicas com letras doces e muitas vezes infantis. Ele ganhou um culto de seguidores leais e continuou lançando álbuns e turnês. Richman fez sua primeira aparição no cinema com uma breve participação no filme de 1996 dos irmãos Farelly, Kingpin (1996), e mais tarde recebeu uma de suas mais notáveis exposições mainstream quando cantou músicas como "True Love is not Nice" em Farelly smash de 1998 -Hit Há algo sobre Mary (1998).