Nascido em 15 de dezembro de 1964, filho de um fazendeiro de leite em Shafer, Minnesota (população de 81), Brett Rickaby estudou na Chisago Lakes High School, onde, quando estava no último ano, recebeu uma carta de um professor da Universidade de Minnesota em Duluth encorajando-o para assistir ao programa de teatro. Tomando isso como um sinal, ele se matriculou na UMD e não foi escalado para uma única produção em seu primeiro ano. Resumidamente, ele considerou pendurá-lo para se tornar um cortador de árvores, mas se dedicou novamente e foi escalado para sete produções em grande escala em seu segundo ano. No último ano (1987), ele ganhou o que é quase o equivalente em atuação do Troféu Heisman, o Prêmio Nacional de Atuação Irene Ryan no Kennedy Center em Washington, D.C.
Naquele outono, ele recebeu uma bolsa para cursar o programa de MFA da New York University com seus contemporâneos e colegas Peter Krause (Six Feet Under (2001)), Camryn Manheim (The Practice (1997), Marcia Gay Harden (Pollock (2000)), Rainn Wilson ( The Office (2005)) e Debra Messing (Will & Grace (1998)), e originou duas peças com o dramaturgo e diretor vencedor do Prêmio Pulitzer Tony Kushner (Angels in America (2003)).
Rickaby atuou em várias produções teatrais regionais e de Nova York, incluindo The New York Shakespeare Festival, The Roundabout e The Actors Theatre of Louisville. Em 1995, foi contratado por Nicholas Hytner (The Madness of King George (1994)) para interpretar Jigger Craigin no National Tour of "Carousel" com Patrick Wilson (Hard Candy (2005)).
Na frente da câmera, Rickaby demonstrou uma ampla gama de aparências e sensibilidades, mas é mais conhecido por interpretar uma variedade de psicopatas, sociopatas e outros indivíduos perturbados.
