Ian Roberts foi criado em Secaucus, Nova Jersey, e frequentou o Grinnell College em Iowa. De 1987 a 1990, ele viveu em Milwaukee, Wisconsin, tocando em várias empresas locais, incluindo o Acacia Theatre, Hansberry Sands e Milwaukee Players. Em 1990, mudou-se para Chicago e estudou Improvisação na ImprovOlympic sob Charna Halpern e Del Close e foi membro da Second City National Touring Company. Foi nessa época que Ian e alguns colegas improvisadores fundaram a Brigada Cidadã Vertical. Ele escreveu e atuou em todas as apresentações da UCB desde o início do grupo em 1990.
Em agosto de 2000, Ian recebeu ótimas críticas por seu papel de estréia como a coreógrafa tirânica Sparky Polastri no filme de Kirsten Dunst, Bring It On (2000). Seu desempenho mais recente foi no sucesso de bilheteria Anchorman: The Legend of Ron Burgundy (2004).
