Kimmy Robertson começou sua carreira como dançarina de balé, mas seu distinto senso de humor e estilo peculiar chamaram a atenção de um agente que por acaso trabalhava no mesmo escritório de sua companhia de balé. Depois de não ter certeza sobre se tornar um ator, Kimmy foi então contratada para o primeiro papel para o qual ela fez o teste na comédia adolescente The Last American Virgin (1982). Ela então voltou ao balé, mas apareceu em filmes ocasionais como Honey, I Shrunk the Kids (1989) e My Mom's a Werewolf (1989) antes de ser escalada como a ditsy secretária do Sheriff, Lucy, na inovadora série de TV Twin Peaks (1990) ) Os criadores Mark Frost e David Lynch reconheceram o talento cômico de Kimmy e o exploraram, encorajando-a a improvisar suas falas, algumas das quais se transformaram nos momentos mais engraçados da série. Desde então, ela apareceu em filmes como A Bela e a Fera da Disney (1991), Velocidade 2: Cruise Control (1997) e Stuart Little (1999).
