Nascido em uma família staid (pai New England, mãe canadense), Rockwell surpised sua família ao entrar show business. Ele foi principalmente uma história em quadrinhos vaudeville e foi o mais famoso para uma rotina de comédia em que ele interpretava um médico com um estetoscópio que prende uma banana talo de cinco pés. Ele foi anunciado como "Doc Rockwell - Quack, quack, quack" Sua, estilo de fala rápida out-going era ideal para contar piadas e realizando magia. Casou-se com Claire Schade, a filha em um ato chamado The Four Schades, em Bloomington, Illinois, em 1915. Depois de dois filhos e uma filha nasceu, o casamento terminou em divórcio. retiro do Doc estava em Boothbay Harbor, Maine, EUA, embora ele realmente viveu na estrada a maior parte de sua vida. No auge de sua carreira no início dos anos 1930, ele comandou um salário de US $ 3.500 uma semana em Nova York, onde ele apareceu no Radio City Music Hall e do Teatro Ziegfeld.