Rose fez sua estreia ao lado de Robin Williams e Julie Kavner em Desconstruindo Harry de Woody Allen. Filho de um aspirante a cantor rabínico e cantor de ópera, Rose abraçou a música desde cedo e se destacou no sapateado, no jazz, no balé e no treinamento em artes marciais que fez.
Foi nessa mesma época que Rose foi escalada para ser a voz de Peanut por três anos, como personagem-título de PB & J Otter, um desenho animado do Disney Channel. Logo depois, Rose se apresentaria sob a direção de Michael Mayer (Spring Awakening, Thoroughly Modern Millie) ao lado de Kristen Johnston e John Pankow em Baby Anger, de Peter Hedges. O retrato bem-sucedido de um menino com câncer levou a subsequentes participações no programa de TV Ed and Third Watch.
Tendo desenvolvido uma paixão por teatro ao vivo, Rose conseguiu um papel no palco com Theodore Bikel em The Gathering e saiu em turnê com três produções consecutivas - incluindo a turnê pré-Broadway com Hal Linden. Ao longo de seu tempo no palco e em cabines de gravação, Rose continuou a desenvolver seu amor pela dança e, aos 15 anos, tornou-se o mais jovem a ensinar dança no renomado Broadway Dance Center em Nova York. Enquanto continuava a estudar artes dramáticas na famosa LaGuardia High School de Artes Cênicas de Nova York, ele apareceu na série de sucesso Os Sopranos e no filme Comedy Central The Hebrew Hammer, estrelado por Adam Goldberg. Logo depois, Rose teve a honra de trabalhar com Noah Baumbach, Jeff Daniels, Laura Linney e Anna Paquin no filme indicado ao Oscar The Squid and the Whale, como Otto - o melhor amigo de Walt, interpretado por Jesse Eisenberg.
Depois de quatro anos de Shakespeare, estudo de personagens, dialetos, palhaçadas (-estudo, não literalmente), treinamento vocal e de dança e todas as outras disciplinas escolares, Rose concluiu o ensino médio e estava pronta para seguir para o oeste. O êxodo foi auxiliado por seu papel na produção de Dead End, dirigido por Nicholas Martin no Ahmanson Theatre no famoso Music Center de Los Angeles. Rose estrelou como Angel, um dos Dead End Kids, ao lado de Jeremy SIsto, Tom Everett Scott, Joyce Van Patten e Kathryn Hahn. Mais tarde, ele apareceu no projeto Voyeur Internet da HBO, dirigido por Jake Scott, e logo depois ganhou um papel em Margaret, de Kenneth Lonergan. Rose mais uma vez se encontrou no set com Anna Paquin, junto com Matthew Borderick, Matt Damon, Mark Ruffalo e Kieran Culkin, só para citar alguns. Enquanto ainda se acostumava com a vida em LA, Rose continuou a fazer aparições em muitos programas de TV de sucesso.
