Em 1992, Chris Roland vendeu tudo o que possuía, calçou um par de sapatos confortáveis e viajou com a mochila pelo mundo, deixando para trás sua cidade natal, Los Angeles. Três anos e quarenta países depois, sua jornada o levou à Cidade do Cabo, onde agora mora. A carreira de Chris se estende por trinta e cinco anos na indústria do entretenimento como Produtor, Diretor, Escritor, Ator, Distribuidor e Disc Jockey.
Chris esteve envolvido em mais de oitenta produções, incluindo "VHI in Maui" para a MTV Networks, a sitcom de TV Help Wanted, que ele produziu e dirigiu para o The Family Channel e Sportstyles, em associação com a Fries Entertainment. Em 1997, ele escreveu, dirigiu e produziu o filme de passeio de realidade virtual, Cape Extreme, e produziu e dirigiu o videoclipe de Sid Shanti para a Phantasm Records. No mesmo ano, ele co-fundou "The Imaginarium" e "South African Film Finance Corporation" com seu sócio, Izidore Codron. Sob esse novo estandarte, Chris produziu o docudrama National Geographic da Primeira Guerra Mundial, Jungle Navy (2001), para a Cinenova Productions, e cinco episódios da série de ficção científica Lexx (1996) para o Sci-Fi Channel e Salter Street (1999), filmados na Namíbia, e o filme para TV Rent A Baby (2000) para Pro Sieben / Filmpool, o filme com a melhor classificação desde 1995.
Em 2002, produziu os longas-metragens The Bone Snatcher (2003), com First Look Media (a primeira co-produção tripartida SA / UK / Can), e Stander (2003), o maior filme da história da África do Sul na época com Seven Arts e Grosvenor Park. Chris seguiu com o filme 3 Needles (2005) sob a direção do premiado diretor Thom Fitzgerald, e a série de TV de 22 episódios, Charlie Jade (2005), uma co-produção canadense / sul-africana entre The Imaginarium e Cinegroupe , em associação com Chum City, e em 2004 Chris co-executivo produziu o aclamado pela crítica Hotel Rwanda em associação com A. Kitman Ho, estrelado por Don Cheadle e dirigido por Terry George, que foi indicado ao Oscar, BAFTA e Golden Globo. em 2005, Chris co-produziu o filme dirigido por Regis Wargnier Man to Man, estrelado por Ralph Fiennes e Kristin Scott Thomas.
Em 2006, a Imaginarium e a South African Film Finance Corporation se separaram amigavelmente e Chris lançou a ZenHQ Films. Sob sua nova bandeira, Chris produziu o longa-metragem 1968 Tunnel Rats e escreveu, produziu e dirigiu a premiada série de TV Our House em 2007/8, e escreveu e produziu o premiado filme Darfur (Ataque em Darfur) em 2009. Em 2012, Chris escreveu, produziu e dirigiu a série de realidade Clifton Shores (The Shores), e em 2013 e 2014 produziu os filmes The Forgotten Kingdom, que ganhou o prêmio de melhor filme em mais de 15 festivais internacionais de cinema, Bordering on Bad Behavior, que também supervisionou a criação da trilha sonora com o compositor Simon Malherbe, e Die Windpomp (The Windmill), que arrematou o South African Silver Screen Awards, incluindo o de melhor filme, e ganhou festivais de cinema na Europa e nos Estados Unidos.
Em 2014, Chris formou a My Movies, uma empresa de vendas e distribuição que inicialmente começou a distribuir conteúdo ZenHQ Films e mais tarde começou a adquirir conteúdo de terceiros para distribuição na África, o que continua a fazer. Após um hiato em Bali em 2016/17, Chris lançou seu primeiro livro em 2018, It's Not Personal - Letting Go and Gaining an Island, disponível exclusivamente na Amazon. Em 2020, Chris lançou o filme original da Netflix, Santana, que escreveu, produziu e dirigiu. O filme alcançou o primeiro lugar em 34 países em seis dias consecutivos. Ele regularmente dá consultoria para a indústria global de entretenimento. Durante o bloqueio da Covid, Chris escreveu o roteiro de nove roteiros e duas séries e se tornou um facilitador da jornada sonora após concluir os cursos em 2021 na Sound Healing Academy.
Chris foi o primeiro assistente de direção em cinco filmes, mais recentemente em 2018 em How I Got There, rodado no Kuwait, e Twisted Blues, rodado em Dubai, ambos em temperaturas que chegam a 40 graus centígrados! Chris produziu dezenas de comerciais e programas atuais, incluindo ícones como Ford, Pepsi, Asics, B.F. Goodrich, Gammon, Met Life e Awareness Network, que ele também escreveu e dirigiu.
Chris foi proativo no treinamento de aspirantes a cineastas anteriormente desfavorecidos e, em 2002, criou o Spirit Film Scholarship Fund em associação com a National Film and Video Foundation e concedeu bolsas de estudos de três anos para três jovens cineastas, além de orientar vários jovens durante as produções. em 2014, ele conseguiu uma bolsa para frequentar a escola de cinema para 25 alunos anteriormente desfavorecidos.