Philip Arthur Ross iniciou sua carreira na Broadway aos 13 anos no musical vencedor do Tony de 1983, "On Your Toes". Seu subestudo no show foi seu irmão gêmeo Steven Robert Ross, que se apresentou várias vezes durante a corrida. Depois que o show foi encerrado em 1984, os gêmeos se mudaram para Los Angeles para assistir televisão e cinema, e quase sempre trabalhavam juntos. Além de seus créditos em filmes e televisão, Philip também recebeu um diploma de bacharel em artes cênicas pela California State University, Northridge em 1995, e um mestrado pelo Instituto de Artes da Califórnia em 2004.
