Leonard Rossiter nasceu em 21 de outubro de 1926 em Liverpool. Incapaz de ir para a universidade, ele trabalhou em um escritório de seguros até os 27 anos, quando ingressou na empresa de repertório Preston e fez sua estréia profissional em "The Gay Dog". Depois de Preston, ele estrelou produções em Wolverhampton, Salisbury e The Old Vic Company no Theatre Royal de Bristol. Em 1962, ele fez sua primeira aparição na tela grande em A Kind of Loving (1962), seguido por outros filmes ao longo dos anos 1960, incluindo Billy Liar (1963) e aparições na TV como Z Cars (1962), The Avengers (1961). e Steptoe and Son (1962). Sua interpretação de "Adolf Hitler" na peça de 1969, "A Ascensão Resistente de Arturo Ui", fez dele uma estrela do West End. Seus papéis como "Rigsby" em Rising Damp (1974) e o papel-título em A Queda e a Subida de Reginald Perrin (1976) fizeram dele um nome familiar, e seus comerciais Cinzano com Joan Collins eram obras-primas cômicas. Um esportista afiado, ele se destacou em squash, tênis e futebol. Ele também era um conhecedor de bons vinhos. Sua carreira ocupada chegou a um final tragicamente prematuro em 5 de outubro de 1984, apenas dezesseis dias antes de seu aniversário de 58 anos. Durante uma apresentação de "Loot", de Joe Orton, Leonard sofreu um ataque cardíaco em seu camarim. Ele era casado com a atriz Gillian Raine e tinha uma filha, Camilla.
