Ele nasceu em Sacramento, Califórnia, o mais velho dos três filhos de um oficial de carreira da Força Aérea. Um militar "pirralho", ele frequentou muitas escolas nos Estados Unidos e no exterior, graduando-se nos Estados Unidos na Pemberton Township High School em Nova Jersey. Muito atlético, Chelcie estudou Beisebol, Futebol e Basquete. Até este ponto, ele ainda não tinha descoberto a atuação. Não foi até o último ano na Southwest Texas State University que ele iniciou sua primeira produção teatral, interpretando o papel do título em King Lear, de William Shakespeare. Junto com a atuação, ele continuou sua carreira universitária no beisebol e também se tornou o comandante da AFROTC Corp of Cadets.
Após a faculdade, Chelcie tornou-se disc-jóquei de rádio no Texas, mas deixou essa linha de trabalho para entrar na ativa como segundo tenente comissionado na USAF. Ele passou um ano em Than Son Nhut, Saigon, Vietnã, e recebeu a Estrela de Bronze. No ano seguinte, ele trabalhou no Pentágono e, após essa atribuição, o capitão Ross renunciou à sua comissão para se tornar ator.
Em 1970, ele entrou no programa de MFA no Dallas Theatre Center. Foi nessa época que apareceu em seu primeiro longa-metragem, Keep My Grave Open. Ele passou os quatro anos seguintes como membro da companhia atuante residente do DTC. Em 1975, Chelcie deixou Dallas e se mudou para Chicago, onde sua estreia nos palcos foi em uma produção local de Sonho de uma noite de verão. Dez anos depois, ele foi escalado ao lado de Gene Hackman em Hoosiers. Seria o primeiro de muitos papéis importantes no cinema.
