A família de Rosen mudou-se para Long Beach quando ele tinha 7 anos e se formou em Long Beach State em 1963. Pouco depois ele conseguiu um emprego na KCET como assistente de produção. Em 1965, o canal 2 estava procurando um show infantil, então Rosen fez o Dusty's Treehouse (1968) para a CBS e acabou fazendo o show por 10 anos. No início dos anos 80, Rosen estava envolvido em várias startups de cabo no alvorecer de uma nova geração. Ele também foi o diretor de elenco de Teenage Mutant Ninja Turtles (1987) e diretor de voz de vários desenhos animados de sucesso como Mask (1985), My Little Pony: O Filme (1986), Capitão N: The Game Master (1989), Defensores da Terra (1986) e Fraggle Rock (1987).
Entrando nos anos 90, ele foi o diretor de voz do jogo de computador Gabriel Knight: Sins of the Fathers (1993) e também fez a voz de Yuri Markarov em Busca da Glória IV: Sombras das Trevas (1994).
Ao longo de sua carreira, Rosen ganhou vários Emmys; dez L.A. Emmys e o Prêmio George Foster Peabody.