Rosen se formou na Universidade do Sul da Califórnia em 1981. Enquanto estudava na USC, internou-se com Los Angeles Lakers e Los Angeles Kings em 1980-81. Após a graduação, trabalhou como Diretor de Promoções para o Fórum e Lakers de 1981 a 1987. Enquanto ainda trabalhava no Fórum, ele começou a trabalhar como agente pessoal da Magic Johnson a partir de 1985. Rosen também iniciou sua própria empresa, First Team Marketing; seus primeiros clientes eram Magic Johnson e Jerry West.
Em 2004, Rosen foi contratado como vice-presidente executivo e diretor de marketing da Los Angeles Dodgers. Enquanto estava nessas posições, ele tomou a decisão de disparar o atleta esportivo de longa data, Ross Porter. Depois de deixar os Dodgers em 2006, Rosen trabalhou para o Grupo Lagardère até o final de 2010, ao mesmo tempo em que se concentrou no desenvolvimento de negócios e marketing para a Magic Johnson Enterprises.
Em 2010, Rosen voltou para os Dodgers de Los Angeles, supervisionando marketing, vendas, publicidade, comunicações, assuntos comunitários e relações governamentais. Durante seu mandato, ele ajudou os Parceiros Guggenheim a adquirir os Dodgers em 1 de maio de 2012, a maior transação esportiva da equipe na história.
