Como 'Harry Ruby', Harry Rubenstein era um 'plugger de música' para Gus Edwards e para George Gershwin em Jerome H. Remick, a editora de música de Detroit. Ele não tinha ambições de se tornar um jogador de beisebol profissional e já havia trabalhado no circuito de vaudeville como pianista com o The Bootblack Trio e The Messenger Boys Trio. A sorte de Ruby foi mudar depois de conhecer o letrista Bert Kalmar em uma editora da Tin Pan Alley. Em 1918, a dupla formou uma parceria de composição que durou quase três décadas, resultando em inúmeros sucessos populares para shows e filmes da Broadway. Alguns de seus números mais conhecidos incluem "Eu quero ser amado por você", "Who's Sorry Now?""," Três pequenas palavras "," Dê-me a vida simples "," Um beijo para construir um sonho "e muito mais. Uma biografia fictícia de Kalmar & Ruby, Three Little Words (1950) (em que Ruby foi tocada por Red Skelton), foi lançada pela MGM três anos após a morte de Kalmar. Ruby viveu até 1974, mas conseguiu apenas um hit por conta própria, o top chart de 1949 "Maybe It's Because".
