A carreira icônica de Richard Roundtree começou enquanto frequentava a Southern Illinois University, onde ele estava em uma bolsa de futebol. Depois de ser visto, Richard assinou com a Johnson Publications para modelar em sua Ebony Fashion Fair, percorrendo 79 cidades em 90 dias. Mas, em vez de voltar para a escola, Roundtree dirigiu-se ao estado natal de Nova York para começar as aulas de atuação. Ele logo foi convidado a se tornar membro da aclamada Companhia Ensemble de Nova York. Uma sucessão de papéis off-Broadway resultou em seu papel como Jack Johnson em "The Great White Hope".
A vida de Richard mudaria para sempre quando ele foi escalado para o papel do detetive particular John Shaft na lendária franquia de filmes "Shaft". Este filme imediatamente empurrou Richard para o centro das atenções internacionais, não apenas fazendo dele um nome mundial, mas um dos jovens atores mais quentes de Hollywood.
Nos mais de 100 projetos de cinema e televisão que se seguiram, Richard teve a oportunidade de compartilhar a tela com uma lista dos atores mais lendários de Hollywood, incluindo Clint Eastwood, Peter O'Toole, David Niven e Laurence Olivier, além de Samuel L. Jackson, Morgan. Freeman e Brad Pitt.
Na televisão, ele tem sido uma série regular em vários programas de sucesso, onde recebeu uma indicação ao NAACP Image Award de Melhor Ator Principal em uma Série, e um Prêmio Peabody por sua narração do documentário da PBS "The Rise and Fall of Jim Crow".
Richard nasceu em New Rochelle, Nova York, para Kathryn e John Roundtree. Um advogado na luta contra o câncer de mama e um sobrevivente do câncer de mama masculino de 25 anos, Richard tomou uma posição ao participar de eventos que ajudam a aumentar a conscientização e os recursos para encontrar uma cura para esta doença.
