RuPaul cresceu em San Diego, aprendendo dicas de moda de sua mãe e três irmãs. Depois de algum tempo vivendo em Atlanta fazendo trabalhos estranhos, como um vendedor de carros usados, RuPaul mudou-se para Nova York no início dos anos 90. Ele começou a se apresentar em clubes locais de Manhattan e se tornou uma atração popular através de seus vários atos extravagantes no palco. Depois de lutar contra o vício em drogas e viver na pobreza, a Rupaul recebeu um contrato recorde da famosa dupla Randy Barbato e Fenton Bailey, com a gravadora de hip-hop Tommy Boy Records. Seu álbum de estréia, "Supermodel of the World", foi lançado em 1993, mas falhou na Billboard Charts até o ano seguinte, quando o sucesso do single "Supermodel (You Better Work)" um tributo às divas da moda mundo colocado no top 30 nos Pop Charts. O videoclipe de "Supermodel" foi indicado ao prêmio de Melhor Vídeo de Dança nos videoclipes da MTV de 1994. Em 1992, ele conheceu Mathu, seu maquiador, e Zaldy, seu figurinista, os dois estudaram cada centímetro de seu corpo e criaram alguns dos trajes mais famosos de Rupaul e construíram o que ele chama de "Glamazon Look". O sucesso de "Supermodel" fez Rupaul se apresentar em uma manifestação pelos direitos dos gays em Washington D.C.No mesmo local, Martin Luther King fez seu discurso "Eu tenho um sonho".
Em 1994, RuPaul gravou um dueto com Elton John, "Don't Go Breaking My Heart", que fez sucesso nas paradas americanas, mas teve mais sucesso na Europa, onde os dois co-patrocinadores Brit Awards e RuPaul gravaram um especial de Natal . Em 1995, Rupaul lançou sua autobiografia intitulada "Lettin It All Hang Out", que desde então tem sido esgotado e vendeu 450.739 cópias na Amazon.com alone. Ele também apareceu em dois filmes, The Brady Bunch Movie (1995) e Spike Lee's Crooklyn (1995). A exposição da mídia ganhou Rupaul seu próprio show para VH1. O RuPaul Show, que misturou um talk show e um show de variedades, apresentou Rupaul realizando todos os tipos de acrobacias fazendo esboços cômicos, programas especiais como The Rupaul Porn Star Show e a saudação Disco e às vezes termina com Rupaul colaborando em um dueto com artistas convidados . O show terminou tristemente em 1998 depois de três temporadas, quando as avaliações começaram a falhar. Nesse mesmo ano ele se tornou um porta-voz da M.A.C. Cosméticos, cobrando-o como "The First Face of M.A.C."Ao longo de seis anos, ele abriu lojas em dez países e ajudou a levantar mais de22 milhões para o M.A.C fundo de AIDS.
Um álbum de Natal intitulado "Ho, Ho, Ho" foi lançado em 1997. Depois de se mudar para a Rhino Records para seu terceiro álbum, Fox, Lady RuPaul fez mais barulho nos clubes mais uma vez com o single da supermodelo "Snapshot" e a comovente auto-inspiração "A Little Bit Of Love". Ao mesmo tempo, Rupaul também fazia filmes que apareciam em filmes como a comédia drag queen All Wong Foo, Obrigado por tudo, Julie Newmar (1995), feita para filmes de TV A Mothers Prayer (1995) com Linda Hamilton e Uma vida inesperada com Stockard Channing (1998), o drama televisivo sobre a vida A verdade sobre Jane (2000), Mas eu sou uma líder de torcida (1999), e o filme Inde Who Is Cletis Tout? (2001) com Richard Dreyfuss, Tim Allen e Christian Slater. Em 1999, a Rupaul recebeu o Vito Russo Entertainer do ano nos prêmios da mídia Gay & Lesbian Alliance Against Defamation (GLAAD) por desafiar os limites e quebrar limites ao se tornar um indivíduo abertamente gay que alcançou a excelência no campo do entretenimento e aumentou sua visibilidade. e compreensão da comunidade através do seu trabalho. Em 2002, a Rupaul foi homenageada pela Associação de Transexuais Mais Bonitos do Mundo, elogiando-o por seu apoio à comunidade Gay e Lésbica com seu Prêmio Lifetime Achievement, honrando sua conquista de mais de 10 anos e estabelecendo moda e glamour na indústria do entretenimento.
