Leo Sailor, a.k.a. Syd Saylor, nasceu em uma família muito notável. Seu pai, George Sailor, era um engenheiro renomado, e muitas vezes foi chamado para vários locais para consulta e avaliação. Em 1906 ele foi chamado para San Francisco em um trabalho, e ele não tinha mais cedo verificado em seu hotel que a cidade foi devastada pelo notório terremoto de 1906. O Sr. Sailor nunca mais foi visto, e presumiu-se que era um dos muitos que morreram no terremoto. Isso deixou Syd e seu irmão sem pai, e para remediar essa situação, o irmão de sua mãe, Ed, mudou-se para a família.
Syd decidiu seguir o conselho do seu tio Ed; Ele estudou muito e teve a ajuda de seu tio como tutor. Syd logo se juntou a vários grupos de atores locais. Ao aparecer em uma variedade de peças colocadas pela trupe, Syd descobriu que ele tinha um talento para fazer as pessoas rir, e seu outro tio - um capitão no Departamento de xerife de Los Angeles, que era um ex-membro da trupe de comédia Mack Sennett The Keystone Kops - o encorajou a ir a Los Angeles para invadir a indústria cinematográfica. Syd fez exatamente isso, e seu tio usou as conexões que tinha na indústria cinematográfica para colocar o pé de Syd na porta. Syd tornou-se um ator de caráter prolífico, reconhecível por seus olhos protuberantes, fala gagueira e uma maçã de Adão protuberante que balançava para cima e para baixo como uma vara de pogo. Ele apareceu em tudo, desde comédias (na década de 1920 ele tinha sua própria série de shorts de dois cilindros) para westerns, geralmente como o companheiro do herói. Ele não era apenas um quadrinho de uma nota, no entanto. Ele teve um papel pequeno, mas tocante, como um paciente solitário em um hospital psiquiátrico em "The Snake Pit", que vai à dança anual da instalação e desesperadamente e tristemente procura uma mulher para dançar com ele.
Ele apareceu em mais de 170 filmes, e morreu de um ataque cardíaco em Hollywood em 1962.
