Will Sasso nasceu em Ladner, British Columbia (um subúrbio de Vancouver), em uma família de ascendência italiana. Ele cresceu respeitando a comédia de todos os estilos, em parte graças a um relacionamento doentio com a televisão da família, que começou quando Will tinha cerca de dois ou três anos. Com a mente consequentemente curvada, Sasso decidiu desde cedo se tornar ator. Aos quinze anos, ele conseguiu seu primeiro agente e rapidamente começou a contratar papéis na televisão e no cinema. Antes de se mudar de Vancouver para Los Angeles, Sasso estrelou por cinco temporadas como o adolescente peculiar "Derek Wakaluk" na premiada série dramática canadense Madison (1993), permitindo que ele aprimorasse suas habilidades de atuação e improvisação, além de fornecer-lhe o suficiente dinheiro para comprar sua própria televisão.
Will estrelou por cinco temporadas na série de comédia de esquetes de sucesso da FOX, MADtv (1995), dando aos telespectadores um motivo para ficar acordado até tarde com personagens como o trabalhador braçal propenso a acidentes "Paul Timberman" e impressões inusitadas de Bill Clinton, Kenny Rogers, Arnold Schwarzenegger, Steven Seagal e Randy Newman. Depois de um mandato de sucesso com o show começando em 1997, Sasso decidiu deixar o grampo da madrugada em 2002, ansioso para explorar o próximo estágio de sua carreira.
Os espectadores conhecem Sasso por seus papéis em mais de 25 filmes, incluindo Best in Show (2000), dirigido por Christopher Guest, Drop Dead Gorgeous (1999), Beverly Hills Ninja (1997), estrelado pelo falecido Chris Farley e The Hot Chick (2002) estrelado por Rob Schneider e produzido por Adam Sandler, com quem Sasso trabalhou anteriormente em Happy Gilmore (1996).
Mais recentemente, Sasso pode ser visto todas as semanas como "Carl Monari" na sitcom da ABC, Less Than Perfect (2002).
Em seu tempo livre, Sasso gosta do ar livre e do interior.
