Conhecido por Minari, indicado ao Oscar, bem como pelo filme biográfico Reagan, onde ele interpreta o presidente Jimmy Carter ao lado de Dennis Quaid como Ronald Reagan.
Um ex-aluno da Upright Citizens Brigade e Groundlings improvisou e improvisou escolas em Los Angeles, Skip já se apresentou em alguns dos clubes de comédia mais famosos do mundo, incluindo The Comedy Store e The Laugh Factory. Seu talento cômico estará em plena exibição como o supervilão conhecido como Alpha Dog no filme de comédia / aventura familiar "C.I.Ape", sobre o primeiro agente secreto chimpanzé do mundo - Lionsgate, primavera de 2021.
Skip também estrela a próxima comédia familiar Breaking Them Up, contracenando com Kelen Coleman (The Office) e Steven Schneider (Bumblebee), onde ele interpreta um instrutor de mergulho mulherengo cronicamente vaporoso. O filme será lançado neste verão.
