Nascida em Aurora, Illinois, filha de filantropos locais e defensores dos direitos civis Charles e Marie Wilkinson, Sheila tinha um irmão, Donald, que morreu de câncer em 1970. Ela saiu de casa aos 16 anos para estudar teatro em Frankfurt e Londres, onde morava por muitos anos, atuando com o Teatro Nacional e aparecendo no filme pioneiro sobre relações raciais 'Pressão' e como protagonista feminina na versão cinematográfica de 'The National Health'. Ela acabou cortando a atuação, uma das razões sendo sua visão declarada de que os papéis são menos para atrizes mais velhas, voltando para a América, para Los Angeles, onde fundou o Theatre of Hearts, que visa levar cultura e oportunidades de atuação para jovens carentes.