Membro de uma família socialmente proeminente de Washington, Sessions tocou vaudeville, rádio, televisão e cinema por sessenta anos. Sessions fez sua estreia em 1909 em uma ópera cômica. Ela já apareceu mais de 500 vezes em filmes e na televisão. Session cantou canções cômicas em cabarés antes de ir para Nova York para atuar no palco. Em 1940, ela foi para Hollywood para aparecer no programa de rádio de Bob Hope e fez sua estreia no cinema da Costa Oeste naquele mesmo ano, já tendo aparecido em vários filmes na Costa Leste durante a década anterior, geralmente desempenhando pequenos papéis como tias, senhorias, fofoqueiros e similar; Sessions retirou-se do cinema em 1971.
