Josh cresceu na infame Alphabet City, 7th Street, entre C & D. Seu pai era um físico teórico que trabalhou com Einstein, sua mãe poeta e pintora. Sua primeira liderança em um filme foi interpretar Raphael no original Teenage Mutant Ninja Turtles.
Depois de passar por um treinamento de ator tradicional, Josh sabia que havia mais. Isso o levou a uma jornada para explorar os elementos que trazem a espontaneidade com consistência. Ele treinou com professores e diretores de todo o mundo. Anos depois, ele juntou tudo e tornou-se o fundador da Committed Impulse.
Muitas vezes referido como "Esse cara", Josh trabalhou em uma infinidade de filmes e programas de TV. Ele é conhecido por seus muitos papéis recorrentes, incluindo Ray Donovan da Showtimes como Stu Feldman, Maniac da Netflix, Mrs. Fletcher da HBO com Kathryn Hahn, Younger, Law and Order como Hank Abraham, bem como programas como High Maintenance, The Good Wife, Danos, Star Trek Deep: Space Nine, The Sopranos, e no início como Modelizer em Sex and The City.
Josh é bem conhecido por suas performances de destaque em filmes independentes e tradicionais. Mais recentemente ele completou as filmagens de Joker com Joaquin Phoenix, Motherless Brooklyn, com Bruce Willis e Land of Steady Habits, de Edward Norton e Nicole Holofcener.
