Ex-atleta universitária na Universidade do Texas, Fess estudou teatro no início dos anos 50 e estreou em Springfield Rifle (1952). Ele fez apenas um punhado de filmes até que ele foi assinado por Walt Disney para estrelar a série "Davy Crockett". Quando Walt estava procurando por um ator para interpretar o papel de Davy, ele exibiu o filme de ficção científica Them! (1954) com James Arness. Quando ele viu Fess em uma cena, ele o escolheu sobre Arness e Fess se tornou uma celebridade instantânea quando "Davy Crockett, o Rei da Fronteira Selvagem" estreou em 1955. Seu apelo com as crianças foi enorme com o chapéu de pele de coon, o # 1 hit canção "The Ballad Of Davy Crockett", o Davy Crockett Bubble Gum Cards e Comic Books. Mas a mania terminou quase tão rápido quanto começou em 1956, e Fess foi typecast. Fess apareceu em outros filmes da Disney lidando com os primeiros anos de Davey e também em partes não-Crockett como Old Yeller (1957). Em 1959, incapaz de alcançar o sucesso que conquistara como Crockett, sua carreira se estabilizou. Ele fez aparições em vários programas de televisão, mas sua tentativa de retornar à televisão na série Mr. Smith Goes to Washington (1962) não foi bem sucedido. Incapaz de obter os direitos para jogar Crockett da Disney, Fess tentou novamente o papel de vanguarda na série de TV Daniel Boone (1964). Ele desempenhou esse papel por seis anos e o fato de ter uma bela esposa ruiva em uma série de cores não o machucou. Depois de Daniel Boone (1964), Fess retirou-se da tela e entrou no mercado imobiliário, o que era lucrativo. Mais tarde, ele foi forçado a processar seus produtores "Daniel Boone" pelos lucros gerados pela série.
