Parfrey nasceu Sydney Woodrow Parfrey na cidade de Nova York, Nova York, filho de Hazel (James) e Sidney Parfrey, ambos imigrantes galeses.Um dos atores mais interessantes que surgiram no cinema e na televisão americanos na década de 1960, Parfrey trouxe um carisma peculiar a cada papel que desempenhou, de lojistas a símios da era espacial.Sua notável atuação como o informante desequilibrado em "Advise and Consent" (1961), da Broadway, estabeleceu o padrão para sua personalidade invulgar e conspiratória em dezenas de aparições na TV e no cinema na década de 1980.Sempre um ator coadjuvante recebendo cobrança inconsistentemente deferente, Parfrey conseguiu alguns papéis especiais de estrela convidada na TV, principalmente no final dos anos 60, e alguns grandes papéis em filmes A, mais notavelmente como um dos miseráveis prisioneiros em Papillon (1973).A associação de Parfrey com o diretor daquele filme, Franklin Schaffner, também incluiu sua participação como um dos três juízes orangotangos "See No Evil" em Planet of the Apes (1968) (ele vestiria as próteses novamente para o piloto da série de TV spinoff) .Além disso, Parfrey também apareceu nas companhias de repertório não oficiais de Clint Eastwood e Don Siegel.Sua determinação em trazer aquele "algo extra" para sua profissão vive em seu filho, o editor "underground" Adam Parfrey.
