Matthew Penn, filho de Arthur Penn ("Bonnie and Clyde") nasceu e foi criado na cidade de Nova York. Ele dirigiu ou produziu mais de 135 episódios de algumas das séries mais respeitadas da televisão. O Sr. Penn começou sua carreira na televisão com Law & Order (1990). Ele foi produtor executivo do show por 4 temporadas, durante as quais ele produziu 92 episódios. Desde então, ele dirigiu séries para as quatro principais redes, bem como para a maioria das redes de cabo. Ele recebeu uma indicação ao Emmy por dirigir Julia Roberts no episódio # 200 de Law and Order.
É membro do Ensemble Studio Theatre, do Actors 'Studio e do Director's Guild of America. Ele dirigiu extensivamente para o palco também. Seus créditos mais recentes no palco são The Beauty Queen, de Martin McDonagh, de Leenane, e Vanya, de Christopher Durang, e Sonia, Masha e Spike.
