Robert Phelps trabalhou com o California Shakespeare Festival de 1966 a 1970 como um Equity Apprentice por duas temporadas, como Equity Journeyman por duas temporadas e como membro da Master Company em seu quinto ano com a Companhia. Mais tarde naquele ano, ele começou a estudar na Universidade Carnegie Mellon, formando-se em 1972 com um diploma de atuação da BFA. Em 1972, ele se juntou à New Phoenix Repertory Company, aparecendo nas produções da Broadway de "The Great God Brown" de Eugene O'Neill dirigido por Hal Prince e "Don Juan" de Moliere dirigido por Stephen Porter. Além de seu trabalho no cinema e na televisão, ele estava no elenco original da longa produção Off-Broadway de "Moonchildren", e apareceu em produções de teatro regional em todo o país.
