Começando um jovem ator de teatro aos 21 anos, Harry era conhecido por suas habilidades cômicas, fisicalidade e timing. Logo ele foi convidado a desempenhar uma variedade de papéis que exigiam a combinação de drama e comédia, mas também desempenhava a necessidade de atores multidisciplinares. É por isso que sua longa carreira mostra uma paleta tão rica. Um candidato a asilo que sofre de afasia, um neo-nazista em formação, um cantor de baixo do famoso grupo de harmonia íntima Comedian Harmonists, pai de um filho inválido, professor intelectual de alta testa, a lista é longa e diversa. Em 2004, ele foi escalado para o papel que o tornou um amigo doméstico por dez anos em todas as famílias holandesas, na campanha comercial de maior sucesso da Holanda, interpretando o sempre simpático Sr. van Dalen para Albert Heyn. A campanha foi premiada duas vezes, a primeira vez para a melhor e mais eficaz campanha comercial, a segunda para o seu anúncio de despedida que mostrou uma compilação dos momentos mais engraçados e tocantes. Ele então produziu e tocou vários shows de teatro solo como 'Desconhecido', 'Homem na escada com lâmpada' e recentemente 'Hoogvlieger' que não pode ser traduzido, mas conta a história de Ícaro e seu brilhante, mas desconhecido pai Daedalus. Ele estrelou a maratona de teatro de adaptação do seriado de TV "Borgen", como o ultra-direitista político Svend Saltum. No outono de 2018, ele alterna entre teatro, TV e cinema enquanto se prepara para um programa de TV em fevereiro de 2019.
