Pierson nasceu e foi criado em Chicago.Depois de terminar o ensino médio, ele se mudou para Nova York para estudar na Fordham University.Ele se formou bacharel e foi para a Yale School of Drama, onde, em 1980, fez o mestrado.Ele começou sua carreira em ações de verão fora de Chicago.Em 1983, ele conseguiu o papel de "Frank Ryan" no drama diurno da ABC, Ryan's Hope (1975), um programa no qual estrelou por três anos.Ele também apareceu em vários outros seriados diurnos, incluindo Texas (1980), Another World (1964) e One Life to Live (1968).No horário nobre da TV, ele atuou como ator convidado em séries como Grace Under Fire (1993), Party of Five (1994), New York Undercover (1994), Against the Law (1990), Kate & Allie (1984) e Law E Order (1990).Seus créditos no cinema incluem Two Bits (1995) com Al Pacino e co-estrelou com Alan Arkin em Necessary Parties (1988) (TV) _.Pierson acumulou muitos créditos no palco, incluindo a produção da Broadway de "Tricks of the Trade", na qual apareceu com George C.Scott.Seus outros trabalhos teatrais incluem "The Gamblers" para a American Stage Company;"Stringbean" no California Theatre;e "Speed the Plough", da Companhia de Teatro Filadélfia.As produções adicionais incluem;"Caso contrário", "Glengarry Glen Ross", "American Buffalo", "Les Liasons Dangereuses", todos para a Virginia Stage Company, "Measure for Measure", "Timon of Athens", "UbuRex" e "The Bundle" em o Yale Repertory Theatre e "A Streetcar Named Desire" no Pennsylvania Center Stage.Pierson divide seu tempo entre Los Angeles e Nova York, onde mora.
