Ryan era membro do The National Youth Theatre da Grã-Bretanha, antes de treinar por 3 anos na LAMDA. Ele teve uma variada carreira de TV, cinema e teatro. Ele interpretou Matthew Thyme, o policial filho de Laura Thyme (Pam Ferris) em Rosemary e Thyme para ITV, bem como as aparições on-off em Eastenders (BBC) jogando sargento Kenny Morris. Muitos papéis cómicos, 'Harry Hill's TV Burp' para ITV e 'Coupling' para a BBC. Ryan é um comediante com duas peças de teatro a seu nome. Em 2014, ele co-escreveu os roteiros da série "England's Top Footy" da DAVE TV, com o Paul Hawksbee da TalkSport. Desde 2010, Ryan (juntamente com os co-proprietários Jim Williams, Tim Mackenzie-Smith e Matt Wyllie) escreveu e produziu vários projetos de filmes e TV para Deadpan Films. Em 2014/15, o último filme curto de Deadpan Films, "Perfect State", foi aceito em vários festivais de cinema no Reino Unido e nos EUA.
