Um ator de quadrinhos muito querido que se especializou em interpretar estereótipos geniais, quintessencialmente ingleses, Leslie Phillips sempre gostou de atuar desde muito jovem. Ele recebeu aulas de elocução quando criança, a fim de perder seu sotaque cockney natural (na época, um sotaque regional britânico era um grande impedimento para um aspirante a ator) e frequentou a Escola Italia Conti.
Durante a Segunda Guerra Mundial, ele serviu com a Infantaria Ligeira Durham (1942-45), mas foi invalidado, sofrendo de choque. Ele voltou a atuar e foi durante a década de 1950 que se estabeleceu como um ator notável no cinema britânico. Sua maior reivindicação à fama até hoje é a série de filmes "Doutor", que ele herdou de Dirk Bogarde. Ele também trabalhou no rádio, principalmente em 'The Navy Lark' para a BBC.
Mais tarde, ele voltou a desempenhar papéis coadjuvantes e até apareceu em Empire of the Sun, de Steven Spielberg (1987). Ele continuou a fazer pequenas aparições em filmes e televisão, e tornou-se um convidado regular em programas de bate-papo britânicos.
