Descoberto por Peter Fonda, Bob foi lançado no filme de 1971 da Fonda "The Hired Hand". Papéis convidados em todos os melhores programas de televisão do dia logo seguidos.
Criticamente dirigido e não completamente satisfeito com Hollywood, ele e amigo Randolph Mantooth criaram a Prattooth Productions, uma empresa de produção multimídia onde, como co-proprietária e GM, Bob foi pioneira em muitas técnicas audiovisuais ainda em uso hoje. Ele finalmente deixou Hollywood para se concentrar no crescimento de seus negócios, o que ele fez tão bem que chamou a atenção de Anheuser-Busch em St. Louis. Eles uniram forças, levando Bob a se tornar diretor criativo da divisão Anheuser-Busch Busch Creative Services. Ele também foi Diretor Criativo dos Estúdios Sorgel em Milwaukee, e o Diretor Criativo inaugural da Divisão de Encontros do Carlson Marketing Group em Minneapolis. Mesmo enquanto ele continuava trabalhando na América corporativa, Bob era um artista criativo em primeiro lugar. Casar seus talentos artísticos e habilidades criativas com suas instalações para negócios levou a seu trabalho a ser reconhecido pela Associação Internacional de Comunicadores de Negócios, a Associação para Multi-Imagem e a Academia de Artes e Ciências da Televisão.
Nunca um para se sentar em seus louros, Bob é autor de duas novelas e continua a trabalhar como artista, principalmente pintor. Sua arte sempre tomou um banco de trás, primeiro a atuar, depois a sua carreira corporativa, Bob agora se concentra em sua pintura em tempo integral. Como Degas e suas bailarinas, Bob é dedicado a um assunto específico. Galinhas. É sua missão, através de sua arte, responder a pergunta de uma vez por todas, "Por que o frango atravessou a estrada?"
