Os pais de Shaindel Kalish eram Abraham Kalish, um produtor judeu do Yiddish Theatre, e Esther Naidith. Seu pai também era um comediante de sucesso, que atuou sob o nome de Al Kelly. Ela frequentou a Marshall High School em Chicago e começou sua carreira de atriz no Instituto do Povo Judeu, um centro comunitário fundado por seu pai em Chicago.
Na década de 1930, ela apareceu em filmes sob o nome artístico de Ann Preston. Ela se casou com o diretor Charles K. Freeman. Mais tarde, ela se casou com Yisrol Paul Mann Libman, um ator / diretor, e passou pelo nome de Jennie Shaludel Libman durante o casamento. Depois de deixar Hollywood, ela apareceu, usando o nome artístico de Ann Shepherd, em produções teatrais, incluindo aparições na Broadway em peças como Sophie (1944), Truckline Café (1946) e All My Sons (1947).
