Aileen foi apresentada ao show business por sua mãe, Helenann, que fazia teatro quando Aileen era criança. Aileen implorou para fazer um teste também e começou a conseguir papéis perto de sua casa em Yardley, Pensilvânia. Seu primeiro show foi, ironicamente, "Annie Get Your Gun".
O primeiro papel de Aileen no filme foi uma linha em Paternity (1981), estrelado por Burt Reynolds. Na época em que Aileen foi escolhida para o filme, ela estava no show da Broadway, "Annie" como a "órfã do swing". The Swing essencialmente subestimava vários papéis de órfãos no show e conhecia todos os seus papéis e tinha que subir no palco a qualquer momento se um dos atores estivesse doente e não pudesse atuar, em média 2 ou 3 vezes por semana.
Um ano depois, ela foi escolhida para ser Annie na versão cinematográfica entre mais de 8.000 garotas em todo o mundo. O anúncio foi feito em janeiro de 1981 pelo diretor John Huston, que apresentou Aileen como sua Annie ao mundo na TV nacional. Annie (1982) foi filmado de abril a setembro de 1981. Aileen estava sob contrato por 6 anos para fazer "Annie 2" e possivelmente "Annie 3", mas esses projetos nunca se materializaram. Quando o contrato expirou, Aileen foi então abordada para estrelar uma nova versão cinematográfica de - The Frog Prince (1986) - que foi ao ar no Disney Channel com frequência. Enquanto Aileen estava sob contrato, ela continuou a se apresentar e voltou às suas raízes no teatro. Ela estrelou uma variedade de produções em Fort Bragg, Carolina do Norte, incluindo Dorothy em 'O Mágico de Oz', Kim em "Bye Bye Birdie", Jenny em "Shenandoah" e Annie em "Annie", contracenando com Harve Presnell como Daddy Warbucks . Ela também estrelou "Um dia em Hollywood, uma noite na Ucrânia" em Bristol, Pensilvânia, como Harpo Marx.
Aileen decidiu dar um tempo no show business e estudou na Drew University em Madison, New Jersey. Ela recebeu um B.A. com honras em espanhol e graduação em Ciência Política. Ela passou 6 meses morando com uma família no Chile como parte de um programa de intercâmbio na La Universidad Católica com todas as suas aulas em espanhol. Ela considera essa uma das experiências mais gratificantes de sua vida.
Após a formatura em Drew, Aileen mais uma vez subiu ao palco interpretando Bette em "Oliver!" no famoso Paper Mill Playhouse em Millburn, New Jersey. Ela então começou uma temporada de 5 anos fazendo turnês nacionais na Broadway, incluindo "Fiddler On The Roof", "Peter Pan" e "Saturday Night Fever". Entre as turnês, Aileen estrelou em dois shows off-Broadway, "Dreamstuff" e "Yiddle With a Fiddle".
A partir de 2007, Aileen voltou ao cinema conseguindo papéis em vários projetos, incluindo independente e de estúdio. Então, ela decidiu deixar suas raízes na Costa Leste e se mudou para Los Angeles no outono de 2011, onde ela reside, mas mantém uma casa em Nova York. No ano seguinte, ela formou uma Rockabilly, Swing, Blues Band apropriadamente chamada "Aileen Quinn e os Leapin 'Lizards." A banda lançou seu primeiro álbum em 2015, "Spin Me", que inclui 10 faixas de todo material original. Aileen voltou para o estúdio de gravação como fazia quando tinha 9 anos, gravando a trilha sonora de dupla platina "Annie", bem como seu álbum solo, "Bobby's Girl", e está gostando tanto agora quanto antes . Sua banda atual se apresenta por toda a Califórnia na esperança de fazer uma turnê pelos Estados Unidos e pelo mundo.
Além de se apresentar, Aileen ministra Master Classes em todos os Estados Unidos em drama e teatro musical e dirigiu e co-dirigiu várias produções de teatro infantil.
