Chuck começou sua carreira trabalhando nos palcos dos cinemas black box de Chicago. Alguns programas memoráveis de suas duas décadas de créditos incluem as produções aclamadas pela crítica "The Chicago Conspiracy Trial" (Odyssey Theatre Ensemble), "Shear Madness" (Mayfair Theatre), Arnold Schulman's "Sleeping Ugly" (Santa Monica Playhouse) e "The Boys Of The Peggy August Club "(Teatro Trap Door). Outros créditos de palco notáveis incluem o trabalho com Equity Library Theatre, Apple Tree Theatre e Steppenwolf Workshop Theatre.
Além do palco, Chuck apareceu em vários comerciais, industriais e anúncios impressos. Os clientes anteriores incluem: Toyota, Dodge, Honda, Baskin Robbins, Blockbuster, Motorola, Valvoline, Burger King e Jim Beam.
Os destaques de seus papéis principais no cinema incluem: "Being Doug" (Melhor Ator / Festival de Filmes Comic Con de Salt Lake), "Waiting For Michelle" (Melhor Comédia / Festival de Cinema DIY de Hollywood) e "Goodbye, Pluto". Outros vencedores do festival incluem: "Breathe" (AFI) e "Thule" (AFI).
Sua primeira aparição na televisão foi Huey Matuso na Fox Family Channel Series, "S Club 7 In Hollywood". Créditos adicionais da rede incluem: "ER", "Veronica Mars" e "Superstore"; bem como o líder da série no piloto de TV, "Procura-se Ajuda".
