A carreira de entretenimento de Stuart começou como uma criança na escola, então no final dos anos 1920 ele começou a entreter profissionalmente como Larry Sothern. Ele foi o vocalista da Orquestra Will Bradley, passando a ter sua própria banda, a Orquestra Larry Sothern. Ele também apareceu em uma série de peças que fizeram turnê pelos Estados Unidos no final dos anos 30 e início dos anos 40.
Mudando seu nome para Stuart Randall, ele começou a atuar em janeiro de 1950, com seu primeiro filme sendo Bells of Coronado, estrelado por Roy Rogers e Dale Evans.
Alguns dos filmes de Stuart são Storm Warning, com Ronald Reagan, Wells Fargo Gunmaster, The Hoodlum, Carbine Williams, Pony Soldier, com Tyrone Powers, Pony Express, com Charlton Heston, Southwest Passage, estrelado por Rod Cameron, The Far Country with Jimmie Stewart, Homem indestrutível com Lon Chaney, Run of the Arrow, Verboten !, Frontier Uprising, com Jim Davis, Taggart e True Grit, com John Wayne.
Ele apareceu em quase todas as séries populares da televisão ocidental dos anos 50, 60 e 70 pelo menos uma vez, algumas delas inúmeras vezes, incluindo: três vezes no Lone Ranger; duas vezes no Zane Gray Theatre; duas vezes no Colt .45; cinco vezes como regular da série em Cimarron City; três vezes no Sugarfoot; cinco vezes no Restless Gun; três vezes no The Texan; Trem de vagão duas vezes; sete aparições em The Life and Legend of Wyatt Earp; duas vezes cada em The Rifleman, Wanted: Dead or Alive and Lawman; três em Riverboat; duas vezes nos Dias do Vale da Morte; sete vezes em The Virginian e seis vezes em Bonanza e, claro, sua aparição mais memorável em Laramie, trinta e quatro vezes como Sheriff Mort Cory, bem como duas outras aparições no início da série, retratando outros personagens.
Stuart também apareceu em séries não-ocidentais, incluindo: Lassie onze vezes; Corda bamba duas vezes; Registro da Marinha duas vezes; duas vezes em Wire Service; Schlitz Playhouse cinco vezes; A estrela e a história duas vezes; The Loretta Young Show três vezes; Defensor Público três vezes; e duas vezes em Waterfront.
A carreira de ator de Stuart durou 21 anos, com sua última aparição na tela na série de televisão Alias Smith e Jones - Dreadful Sorry Clementine, 2ª temporada, episódio 10, em novembro de 1971.
Stuart faleceu em sua casa em Victorville, Califórnia, em 22 de junho de 1988.
