Nascido e criado em Montreal, a estreia de Ramsay nas telas foi contracenada com o colega montreal Elias Koteas no filme Malarek (1988). Ramsay e Koteas passaram a aparecer em dois outros filmes juntos, Hit Me (1996) e Collateral Damage (2002).
O primeiro papel de Ramsay em um grande filme veio quando ele foi escalado para interpretar Carlitos Paez no filme Alive do diretor Frank Marshall (1993), o drama biográfico de sobrevivência baseado no livro Alive de 1974 de Piers Paul Read: A História dos Sobreviventes dos Andes, que detalhou a história da equipe uruguaia de rúgbi que se chocou contra a Cordilheira dos Andes.
Em 2011, Ramsay estreou na direção com Hamlet (2011). Ramsay também produziu, escreveu a adaptação e estrelou como Hamlet. Hamlet (2011) estreou em competição no Festival de Cinema de Vancouver em 2012.
Mais recentemente, Ramsay apareceu como o house boy cansado Carlucci contracenando com Michael Douglas e Matt Damon em Behind The Candelabra (2013), dirigido por Steven Soderbergh sobre os últimos dez anos na vida do pianista Liberace. Atrás do Candelabro marcava a segunda vez que Ramsay havia trabalhado com Soderbergh. Em 1995, Ramsay apareceu em The Professional Man, parte da série de filmes noir do The Showtime, Fallen Angels, estrelando ao lado de Peter Coyote e Brendan Fraser.
