Shakespeare, Shaw e Moliere são os nomes que aparecem com maior frequência no currículo de Don Reilly. Seja no Lincoln Center Theater da Broadway, no New York Shakespeare Festival, no American Repertory Theatre de Boston ou no Mark Taper Forum de Los Angeles, ele tem sido um ator de teatro clássico por quase duas décadas. Ele ganhou o Prêmio de Melhor Ator do Boston Theater Critic por seu desempenho como Jack Tanner / Don Juan em 'Man and Superman' e (como um jovem substituto) teve a honra de continuar com Kevin Kline no papel principal em sua produção de 'Hamlet 'no teatro público.
Como escritor / diretor, seu último curta-metragem, "The Bottom Line" (uma comédia de 18 minutos sobre um contador suicida) estreou no The Sedona Film Festival em fevereiro de 2003. Ele está atualmente trabalhando em seu primeiro longa-metragem de 35mm. em 2004.