Em 1964, Gary Reilly juntou-se à New Zealand Broadcasting Corporation como estagiário, trabalhando para se tornar Tripulação, Gerente e Diretor On Air. Depois de apresentar um programa nacional de TV pop e fazer uma turnê como mestre de cerimônias para PJ Proby, Eden Caine e Ray Columbus & the Invaders, Gary foi procurado por uma agência de publicidade como redator, onde escreveu comerciais para chocolates Cadbury e Kellogg's cereais, entre outros.
Em 1966, ele se mudou para a Grã-Bretanha e "morreu de fome" por um curto período. Ele trabalhou como editor assistente de dublagem para a divisão de Drama da BBC. Ele também foi gerente de produção de alguns comerciais e da série "Look at Life" da Rank Organisation. Ele finalmente trabalhou seu caminho até a direção de alguns pequenos comerciais, bem como para a cobertura de "Merry Wives of Windsor" da Royal Shakespeare Company, estrelado por Ian Richardson. Durante esse tempo, ele também viajou para a Irlanda e Europa para trabalhar como gerente de produção de comerciais.
Retornando à Austrália em 1970, ele se juntou à Supreme Films em Paddington, Sydney, como Diretor de Equipe. Dirigiu várias campanhas comerciais para Qantas Airways, lustra-pisos Mr. Sheen, produtos petrolíferos Caltex, entre outros. Ele também dirigiu vários documentários sobre trabalhadores ferroviários e projetos governamentais dignos, fazendo parceria com os diretores de fotografia Russell Boyd e Peter James.
Em 1971, depois de formar uma parceria para escrever jingles com Mike Perjanik, Gary escreveu letras e produziu jingles para produtos de cabelo Qantas Airways e Decoré (o primeiro trabalho de Renée Geyer), caso contrário atuando como diretor freelance em comerciais e documentários.
Por volta de 1972/3, ele conheceu Tony Sattler, então Diretor de Criação da George Patterson Y&R em Brisbane. Juntos, eles filmaram toneladas de comerciais e gravaram muitos jingles. Por volta dessa época, a Radio 2JJ começou, para a qual Gary e Tony escreveram todos os Anti-anúncios (uma série de comerciais de produtos falsos), junto com a comédia de esquetes e a paródia de ficção científica "Chuck Chunder da Patrulha Espacial". Posteriormente, foi transferido para a Rádio 1 e durou 200 episódios. Juntos, eles também escreveram uma série de seriados de paródias de novelas, incluindo "Romances de Fiona Wintergreen" (300 episódios) e "Médicos e Enfermeiras" (100 episódios). Enquanto isso, Gary "ainda dirigia comerciais sangrentos e escrevia jingles".
Em 1974, Reilly e Sattler foram contratados pela Australian Broadcasting Corporation (ABC-TV) para escrever episódios de 2 x 1 hora de Flash Nick de Jindavick (1974), estrelado por Grahame Bond e 'Rory O'Donoghue' do The Aunty Jack Show ( 1972), junto com Garry McDonald.
No ano seguinte, a ABC contratou Reilly e Sattler para escrever e produzir uma série de rádio de meia hora "The Naked Vicar Show". Transmitido nacionalmente aos domingos às 12h30, tornou-se um grande sucesso e teve 26 episódios em sua primeira exibição. Gary e Tony produziram e dirigiram a versão de palco de "The Naked Vicar Show" em Sydney e Melbourne, que durou dois anos, com quatro versões diferentes.
Depois de testemunhar a popularidade de "The Naked Vicar Show" com o público de rádio, o Channel Seven decidiu encomendar episódios de 13 x 1 hora de The Naked Vicar Show (1977) para a TV, que Reilly e Sattler escreveram e produziram em 1976. Uma segunda série de Seguiu-se "The Naked Vicar Show".
Em 1977, Reilly e Sattler também conheceram a lenda da comédia australiana Graham Kennedy, escrevendo um programa para ele esta noite. Quando Graham pediu para participar de uma série de rádio, Gary e Tony criaram 7 peças de rádio para Graham estrelar, intituladas "Graham Kennedy's R.S. Playhouse". A série alcançou grande sucesso, ganhando inúmeros prêmios. Gary e Tony continuaram escrevendo para Graham, principalmente apresentações como o AFI Awards e programas de variedades.
Em 1978, a frustração instalou-se e Reilly e Sattler informaram a Seven Network que "The Naked Vicar Show" foi cancelado. Como uma forma de experimentar diferentes formatos para uma potencial sitcom, Gary e Tony escreveram e produziram quatro episódios de "Comedy Playhouse" para Seven. Dos quatro episódios produzidos, foi decidido que "Kingswood Country" tinha a melhor chance e recebeu luz verde para desenvolvimento.
A produção começou em 26 episódios de ½ hora de Kingswood Country (1980) em 1979. Estreou na Seven Network em janeiro de 1980, tornando-se um grande sucesso. A rede então encomendou outra temporada. Durante esse tempo, Reilly e Sattler também começaram a desenvolver "Brass Monkeys", uma sitcom ambientada na Antártica. Tony Sattler viajou em um barco para pesquisar o Pólo Sul e Gary fez uma expedição de bicicleta pela China.
Em 1980, o ABC encomendou um programa para "50 anos de rádio". A decisão foi feita para voltar a visitar "The Naked Vicar Show" ao vivo da Ópera de Sydney. O programa contou com a participação de Ross Higgins, Kevin Golsby, Noeline Brown, Graham Kennedy, Doug Parkinson e Renée Geyer, e foi bem recebido. Reilly e Sattler escreveram e produziram 13 episódios de Brass Monkeys (1984), um programa totalmente bizarro estrelado por Graeme Blundell, Paul Chubb e Kevin Golsby.
Em 1981, Reilly e Sattler criaram um novo programa, escrevendo e produzindo 13 episódios do Daily at Dawn (1981). Passada no escritório de um jornal, a série estrelou Paul Chubb, Noeline Brown, Robert Hughes, Henri Szeps e Julieanne Newbould.
Depois de três temporadas, "Kingswood Country" ganhou o Prêmio Logie de Série de Comédia Mais Popular em 1982. "Kingswood Country" continuou a produção até 1984, quando Reilly e Sattler decidiram amigavelmente seguir caminhos separados.
Em 1985, a Seven Network solicitou um game show. Sob a bandeira da Jacaranda Productions (mais tarde renomeada Gary Reilly Productions), Gary produziu "The Trivial Video Show", o primeiro game show a usar nova tecnologia (Quantel Paintbox) com jogos visuais. 100 episódios foram produzidos, indo ao ar em 1986.
Em setembro de 1985, Gary desenvolveu e filmou o piloto de uma sitcom familiar "Hey Dad". No entanto, nenhuma rede demonstrou interesse imediato. Ele então escreveu episódios de 4 x 1 hora para uma série de TV "Portrait of a Family", com a premiada roteirista australiana Anne Brooksbank, mas a série nunca chegou à produção.
O executivo-chefe da Seven Network, Ted Thomas, finalmente deu luz verde para Hey Dad ..! (1987) depois que mais 12 episódios foram produzidos em 1986. O show teve dificuldades no início, mas logo encontrou impulso e disparou em popularidade com o público australiano (e surpreendentemente alemão). Escrevendo com o ex-colega redator comercial John Flanagan, Gary produziu 293 episódios de "Hey Dad ..!".
Com "Ei pai ..!" ainda em produção, Gary também escreveu e produziu 13 episódios da sitcom da Network Ten The Family Business (1989), 13 episódios do "Hey Dad ..!" spin-off de Hampton Court (1991) para Seven e 13 episódios de My Two Wives (1992) para a Nine Network.
Depois de "Ei pai ..!" concluído em 1994, Gary escreveu e produziu 13 episódios de 1 hora da comédia / drama Over the Hill (1994), estrelado por Georgie Parker.
Em 1996, Gary escreveu um roteiro para um telemovie com Anne Brooksbank intitulado "Wendys Gold", a história da equestre Wendy Schaeffer. Infelizmente, o filme nunca chegou à fase de produção.
Em 1997, devido à Seven Network querer trazer de volta Ted Bullpitt para outra temporada, Gary e seu antigo co-escritor de "Kingswood Country" Tony Sattler se reuniram para escrever e produzir 13 episódios de Bullpitt! (1997). Situado em um vilarejo de aposentados com Ted ainda lutando contra o mundo, o show foi bem e foi trazido de volta para uma segunda temporada de 13 episódios em 1998.
Depois de "Bullpitt!" terminado, Gary organizou e apresentou um grande evento equestre - o "Daybreak Horse Trials" - em sua propriedade em Yarramalong. Até hoje, permanece como um dos maiores eventos equestres já realizados.
Em 1999, Gary produziu um telemovie ABC de 2 horas, Marriage Acts (2000), baseado nos assassinatos de juízes do Tribunal de Família. Foi escrito por Anne Brooksbank e estrelado por Colin Friels.
Em 2000, Gary produziu o nível olímpico "Daybreak Horse Trials", com equipes olímpicas dos Estados Unidos e da Austrália.
Depois de quase quatro décadas na indústria, Gary decidiu se aposentar em 2001, tornando-se um encantador de cavalos e um "jogador de golfe incompetente". Ele acabou vendendo sua fazenda e agora mora em Sydney, criando sua família com a esposa Julie Haseler, enquanto espera que projetos interessantes surjam em seu caminho. Gary tem um filho, Matthew, que é produtor / diretor, e duas filhas, Hannah e Eliza. Quando nenhum projeto aparece, Gary sorri e joga golfe mais um pouco.