Ele nasceu em 8 de julho de 1965 em Ivoryton, Connecticut e é formado pela American Musical and Dramatic Academy. Seu irmão, Chris Tergesen, é supervisor de música e editor de música. Lee já foi casado três vezes e é casado com Yuko Otomo, uma terapeuta artística desde 2011. Eles têm uma filha, Lily, nascida em 2012.
Enquanto trabalhava como garçom, ele fez seu primeiro trabalho em Nova York. Ele conseguiu seu primeiro grande filme em Point Break (1991), Wayne's World (1992) e Wayne's World 2 (1993). Em 1993, ele interpretou um personagem recorrente, Chris Thormann, em Homicide: Life on the Street (1993). No ano seguinte, ele teve um papel de protagonista como Chett Donnelly em Weird Science (1994), que durou até 1998. Em 1997, ele conseguiu outro papel na tv da HBO Oz (1997), como Tobias Beecher. Durou até 2003.
Desde Oz, ele apareceu principalmente na tv. Ele teve papéis recorrentes ou estrelando em Rescue Me (2004), Wanted (2005), Desperate Housewives (2004), Geração Kill (2008), Army Wives (2007), The Big C (2010), Red Widow (2013), Longmire (2012), The Americans (2013), Alpha House (2013) e American Horror Story (2011). Depois dos filmes Wayne's World, ele apareceu em filmes como Shaft (2000), Monster (2003), The Forgotten (2004), O Massacre da Serra Elétrica: O Início (2006), Silver Tongues (2011), Red Tails (2012) e a coleção (2012).
Lee também tem estado ocupado em comerciais. Seu "eu te amo, cara!" A linha de Wayne's World (1992) foi usada pela Budweiser em seus comerciais de cerveja. Entre 2003 e 2004, ele forneceu a narração nos comerciais de Advil. Entre 2011-2012, ele forneceu a narração de comerciais de TV na campanha publicitária "People Sense" do Ally Bank.
