Holland Taylor nasceu na Filadélfia, Pensilvânia, a terceira (e última) filha de sua mãe, Virginia (Davis), uma pintora, e a única filha de seu pai, C. Tracy Taylor, uma advogada. Ela passou sua adolescência na vizinha Allentown, PA, onde Holland ganhou o apelido de "Penny Taylor" por causa de sua cor de cabelo acobreada. Holland frequentou as escolas Quaker, depois se formou em teatro no Bennington College. Aos 22 anos, Holland mudou-se para Nova York com o desejo de se tornar uma "grande estrela da Broadway."Depois de quinze anos de" decepções e quase acidentes "em Nova York e Califórnia, Holland foi escalado como Ruth Dunbar na sitcom Bosom Buddies (1980) com Tom Hanks. Foi o papel de "fuga" da Holanda e levou a muitas outras ofertas de TV e filmes, incluindo o filme Romancing the Stone (1984) como editora e amiga de Kathleen Turner. Holland hesitou em aceitar o papel, mas sua treinadora de atuação e mentora, Stella Adler, a encorajou a não se preocupar tanto com o palco.“Em 1992, Holland ainda morava em Greenwich Village, Nova York, e viajava entre um apartamento alugado em Hollywood e Nova York para trabalhar nas duas costas. Holland disse que seu primeiro amor foi o teatro, mas o trabalho para ela na TV e no cinema foi melhor. No entanto, em 1992, Holland disse que estava lidando com as viagens de ida e volta "cada vez menos bem". Nos anos seguintes, Holland mudou-se para a Califórnia em tempo integral. Nos últimos dois anos, ela trocou seu apartamento em West Hollywood por sua própria casa em Hollywood Hills. Holland ganhou um Emmy em 1999 por seu trabalho em The Practice (1997).
