Derek Ursacki estudou rádio, televisão e cinema na Niagara College of Applied Arts and Sciences. Durante seus estudos, ele se voluntariou como diretor e cinegrafista na estação de televisão local.
Em 1994, o primeiro documentário de Derek, "Eles não são apenas belos rostos", sobre um time de líderes de torcida local foi exibido na televisão a cabo.
Em 1996, ele produziu, escreveu e dirigiu seu primeiro drama "Linger". Mais tarde naquele ano, os músicos aclamados internacionalmente, Blue Rodeo, aceitaram sua proposta de filmar um documentário curto, nos bastidores. "Blue Rodeo Another Day, Another Town, Another Show" estreou no verão de 1997 no Poor Alex Theatre em Toronto.
Em 1999, ele incorporou sua produtora com um novo nome e lançou a Side Of The Road Films Inc. Desde então, trabalhou em vários projetos diferentes, desde vídeos musicais (Jim Cuddy e Hootie e The Blow Fish) até filmes de Hollywood ( Monge à prova de balas e mel).
Com mais de 10 anos de experiência na indústria, Derek está atualmente supervisionando o desenvolvimento e a produção de projetos atuais e futuros da Side Of The Road Films.