Jan Uuspõld nasceu no dia 14 de dezembro de 1973 em Tallinn. Criado em Nõmme, ele era um verdadeiro garoto urbano, pois sua família morava lá por quatro gerações. Depois do Jardim de Infância de Mai Street ele foi para a 34ª Escola Secundária de Tallinn, onde passou cinco anos. Em 1986, ele e sua família se mudaram para Keila e Jan foi para a 1ª escola secundária de Keila, onde se formou no ensino médio.
Depois de se formar no ensino médio, Jan foi para o 1º High School Industrial de Tallinn e onde foi treinado como impressor offset. Jan fez tudo na vida com muita dedicação. Trabalhou como impressor, vendedor de panelas e frigideiras e como pastor de raposas na fazenda de peles de Karjakül. No exército, Jan aprendeu a trabalhar duro e ter disciplina. Ele vê seu tempo no exército como uma boa experiência e considerou servir hora extra. Em vez disso, ele foi aceito na "Academia Estoniana de Música e Teatro" e se tornou um ator.
Jan foi para a EMA Higher Drama School em 1994 e formou-se como um orgulhoso membro do 18º voo em 1998. Esta escola em Tallinn é agora denominada Academia Estoniana de Música e Teatro. O instrutor do curso de Jan era Priit Pedajas, que lhe ofereceu um emprego no Teatro Dramático da Estônia. Ele obteve sucesso rapidamente e recebeu muitos papéis, tornando-se um dos atores mais ocupados do teatro. Em 2005, Jan foi para Tartu e jogou no Vanemuine por duas temporadas. Ele foi convidado de volta ao Teatro Dramático da Estônia em 2007.
Em 2009, Jan e seu parceiro Karl Kermes criaram um Monotheatre. Este foi o primeiro projeto pessoal de Jan no setor privado de teatro. Monotheatre reviveu uma peça popular de comédia chamada "Defending the Caveman". Também encenou duas peças de acompanhamento: "Pai" e "Avô". O teatro terminou seu negócio em 2014. Em 2013, Jan decidiu deixar o Teatro Dramático da Estônia e dedicar mais tempo para desenvolver sua própria produtora de teatro, Prem Productions.
Jan foi aluno do primeiro ano na escola de teatro quando conseguiu seu primeiro papel na televisão. Ele foi convidado para o show humorístico Wremja de Dan Põldroos e Ivar Vigla. Este foi o começo de uma cooperação de longo prazo com Dan Põldroos. Jan ganhou mais reconhecimento graças ao seu papel humorístico como Zorro em Wremja, que foi transmitido até 2000.
Em 2000, Jan foi escalado pelo YLE2, um canal de televisão finlandês. Ele conseguiu o papel principal em um "Siperian Nero". Graças a um ano de filmagens em Tampere, fala finlandês muito bem.
Depois de terminar o contrato com o Drama Theater, Jan não se sentia como se ele tivesse um lugar que ele pertencia. Saindo do bloco de escritor, ele teve a idéia de fazer um filme de estrada dele encontrando seu lugar sob o sol novamente. Ele apresentou sua ideia a Rain Tolk e Andres Maimik, que estavam entusiasmados com a idéia. E assim foi feito! Em 2007, a estréia do filme, chamado "Jan Uuspõld vai para Tartu", tornou-se o filme mais visto na época. Trouxe um número recorde de pessoas para os cinemas. Foi um filme que fez dele um ícone, que foi carregado na mente das pessoas para sempre.
Depois de terminar o contrato com o Drama Theater, Jan não se sentia como se ele tivesse um lugar que ele pertencia. Saindo do bloco de escritor, ele teve a idéia de fazer um filme de estrada dele encontrando seu lugar sob o sol novamente. Ele apresentou sua ideia a Rain Tolk e Andres Maimik, que estavam entusiasmados com a idéia. E assim foi feito! Em 2007, a estréia do filme, chamado "Jan Uuspõld vai para Tartu", tornou-se o filme mais visto na época. Trouxe um número recorde de pessoas para os cinemas. Foi um filme que fez dele um ícone, que foi carregado na mente das pessoas para sempre.
Em 2011, ele foi persuadido a participar de um show de caridade Dancing with the Stars, produzido por Kanal 2. Jan sentiu-se altamente hesitante sobre a dança de salão, ele não sabia dançar e ele pensou que só iria ao show perder a competição. Mas depois de sua primeira aula de dança com seu treinador de dança Aleksandra, suas dúvidas desapareceram e Jan começou a se sentir apaixonado por dançar. E assim, ele ganhou a última temporada do show. Um dos programas de TV mais populares na Estônia, desde 2013, foi Seu rosto soa familiar e Jan participou do show em 2014. Os papéis mais comentados de Jan foram Justin Bieber, Shirley Bassey, Vesa-Matti Loiri, Vladimir Vysotsky, BB King e Fred Astaire.
Em 2015, Jan assumiu o papel de líder como taxista Urmas Kuldnokk, em um show de táxi. É um show de comédia no Kanal 2, mostrado toda terça-feira à noite.
Um escritor de filmes Toomas Hussar criou um personagem especialmente para Jan, que aceitou o papel de um espião em um novo filme O Espião e o Poeta. O filme foi filmado no outono de 2015 e será estreado em setembro de 2016.
Vida privada
Jan é o filho mais velho de seus pais, Heidi e Ingar Uuspõld. Sua mãe é contadora e seu pai era um motorista de longa distância. Seus dois irmãos mais novos são chamados Andrus e Jaanus Uuspõld. Jan tem dois filhos, uma filha e um filho. Em 2012, Jan voltou para Nõmme e mora lá com sua esposa Gerli Tiganik. Eles se casaram em 2013.
