Jacob Underwoood foi criado em San Diego, CA antes de se mudar para Orlando, Flórida, quando se tornou parte da O-Town. Seus pais são Steven e Mechele e tem um irmão, Bryan Underwood, e uma irmã, Danielle Underwood. Jacob preparou toda a sua vida para o momento em que seria descoberto. Um dos 38 primos em uma família devota, Jacob é o único primo a não frequentar a faculdade. Em vez disso, ele convenceu sua família a permitir que ele realizasse seu sonho musical. Um forte cantor, compositor e guitarrista, Jacob traz um foco único para a banda.
