Ela foi cercada pelo glamour de Hollywood desde o início como filha da estrela de cinema Natalie Wood e do produtor / escritor / agente britânico Richard Gregson, que foi brevemente casada com Wood entre seus dois casamentos com o ator Robert Wagner. Natasha Gregson nasceu em 29 de setembro de 1970, em Los Angeles. Sua mãe era de descendência russa e foi batizada de Natalia, mas carinhosamente apelidada de Natasha durante sua infância - daí o nome. Seus pais se separaram antes de Natasha completar um ano de idade e quando Natalie se casou novamente com Wagner um ano depois, Natasha foi adotada informalmente por seu famoso padrasto. Não é de surpreender, portanto, que a jovem tenha demonstrado um interesse precoce em atuar. O trágico afogamento de sua mãe na Ilha Catalina em 1981, quando Natasha tinha apenas 11 anos, deixou cicatrizes emocionais profundas que acabariam sendo carregadas para os papéis sombrios que ela representaria em Hollywood.
A atriz naturalmente bonita de olhos e cabelos escuros certamente tem mais do que uma semelhança passageira com sua mãe famosa. Ao contrário de Natalie, no entanto, Natasha minimizou o glamour e exibe um apelo peculiar e excêntrico. Recusando-se a se conformar aos padrões de Hollywood, ela, em vez disso, traçou seu próprio caminho individual, descobrindo-se muito mais atraída por materiais pouco convencionais e não convencionais. Ela estreou em um papel menor em Buffy the Vampire Slayer (1992) e inicialmente saiu por aí interpretando fofa e corajosa em um filme de TV inócuo como The Shaggy Dog (1994), o remake do clássico da Disney dos anos 1950, e o delinquente juvenil dos anos 1950 paródia de Dragstrip Girl (1994), que facilmente lembrava o clássico de sua mãe, Rebel Without a Cause (1955). Em 1995, Natasha teve um papel importante em um dos mini-filmes de TV "Hart to Hart", que serviu para reunir seu ex-padrasto com sua ex-co-estrela Stefanie Powers.
Natasha começou a criar um grande burburinho logo em seguida, conforme seus personagens se tornavam mais ousados, desinibidos e mais arriscados.Em Lost Highway, de David Lynch (1997), ela chamou atenção como a namorada traidora de Balthazar Getty e interpretou uma esposa adúltera em Quiet Days in Hollywood (1997).A bola realmente começou a rolar com seu papel de destaque como a mal-humorada e experiente Lou no triângulo romântico de estilo improvisado Two Girls and a Guy (1997).Com Robert Downey Jr.e Heather Graham, o filme realmente capturou o dom de Natasha para a tagarelice e o magnetismo excêntrico.A partir daí, ela continuou a oferecer um trabalho sólido em vitrines de acertos e erros.Ela co-estrelou com Giovanni Ribisi no sexy e sem barreiras First Love, Last Rites (1997) como um casal de lixo que reavalia de forma assertiva sua relação entre os lençóis.Em Dogtown (1997) ela interpretou a filha mentalmente lenta da maluca Karen Black, e em Another Day in Paradise (1998) ela interpretou uma drogada que aprende as cordas do roubo pelos profissionais James Woods e Melanie Griffith.Embora Natasha tenha dado algumas voltas no mainstream, notavelmente como uma vítima decapitada na obra de terror de terror Urban Legend (1998), eles foram poucos e distantes entre si.
Durante as filmagens do bem recebido filme de John Cusack High Fidelity (2000), Natasha e o roteirista / co-produtor D.V. DeVincentis se tornou um item, e o casal se casou em 2003. Ela continuou sua afinidade pelo estranho, mas convincente com os filmes Glam (1997), The Medicine Show (2001), Wishing Time (2003) e Wonderland (2003), o último um relato sensacionalista do assassinato em massa cometido por traficantes de drogas de Los Angeles no qual a estrela pornô John Holmes estava envolvida - Natasha interpretou uma das vítimas.
Divorciada de DeVincentis, em 2012 Natasha deu à luz uma filha, Clover Clementyne (em homenagem ao filme de Natalie Inside Daisy Clover (1965)) do ator Barry Watson antes de se casar com ele em 2014. Watson tem dois filhos de um casamento anterior. Os créditos do milênio posterior incluem A Kiss and a Promise (2011), Anesthesia (2015), Search Engines (2016) e Thirty Nine (2016). Mais vista na TV, ela apareceu como regular na série de mistério policial Pasadena (2001) e como personagem recorrente na série de ficção científica The 4400 (2004). Ela também teve fotos convidadas em Medium (2005), Cold Case (2003), ER (1994), CSI: Crime Scene Investigation (2000), House (2004), The Closer (2005) e Date My Dad (2017).
