Leonard Webster nasceu em Fife, na Escócia, no Reino Unido. Depois de obter um diploma de direito na Universidade de Edimburgo, ele foi para Paris para estudar mímica e movimento com Jacques Lecoq. Desde então, ele apareceu em muitos teatros de repertório em toda a Grã-Bretanha, incluindo Sheffield Crucible, Manchester Royal Exchange e Stephen Joseph Theatre, de Alan Ayckbourn, em Scarborough. Em 1999, ele tocou Egeon em Comedy of Errors e Odysseus em The Odyssey para Aquila Theatre Co, em turnê pela América. Os créditos televisivos incluem dois filmes Screen 2 com Les Blair-Honest, Decent e True e o vencedor do BAFTA News Hounds. Outros trabalhos de TV incluem The Bill, Brookside, Waiting For God e Two Point Four Children.
Em 2002, várias semanas depois de completar as filmagens em um episódio do drama da BBC In Deep, uma tireoidectomia parcial resultou na paralisia de uma de suas cordas vocais, efetivamente terminando sua carreira de ator.
Ele treinou novamente como desenvolvedor de aplicativos e agora vive e trabalha nos EUA.
